Regionen Valdarno var i middelalderen en anden meget omstridt slagmark, som guelferne og ghibellinerne kæmpede på. Ved slutningen af 1200-tallet byggede florentinerne tre fæstninger, i realiteten befæstede byer ved San Giovanni Valdarno, Terranuovo og Castelfranco di Sopra. Det gjorde de for at modstå det pres, som blev pålagt dem af de krigeriske aretinske bisper, der havde magten over mægtige og velbefæstede borge i Arno-dalen, f.eks. i Cennina. I et forsøg på at modstå dem byggede florentinerne de tre fæstninger, der egentlig var befæstede byer, San Giovanni Valdarno, Terranuovo og Castelfranco di Sopra.

San Giovanni Valo befæstedes som bolværk mod aretinerne. I dag er den et livligt industricenter med en fremragende opvisning af kunstnerisk og arkitektonisk rigdom. Det vigtigste torv er anlagt af Arnolfo di Cambio, og kirken Santa Maria delle Grazia på torvet indeholder Masaccios Madonna med Barnet med Fire Helgener.

Arnolfo har også tegnet Palazzo Comunale midt på torvet, over for Santa Maria della Grazia. Lige uden for byen ligger renæssanceklostret Montecarlo, hvor man finder Bebudelsen af Fra Angelico.

Castelfranco di Sopra har i modsætning til San Giovanni Valdarno, stadig bevaret sin fæstningskarakter, den befæstede Porta Fiorentina ser så afskrækkende ud som nogensinde, men i dag beskytter dens bymure ikke andet end en duft fra gamle dage. Der har ikke fundet større forandringer sted i byen, og de fleste af gaderne og bygningerne fra 1300-tallet har overlevet.

Val di Chiana I Toscana

Val di Chiana er den mest vidstrakte dal i Appenniner-kæden. Hele dalen mellem byerne Monte San Savino og Cortona har engang været dækket af vand. Den blev udtørret af etruskerne – og, siges det, Cosimo 1. – og Trasimeno-søen er det eneste, der er tilbage. Dalen ligger lige på den anden side af grænsen til Toscana – i Umbrien. Sent i middelalderen var arealet forvandlet til sumpe, og for at undslippe både malariaen og de plyndrende fjendtlige hære søgte indbyggerne tilflugt i bjergene og forskansede sig på klippefremspring bag høje forsvarsmure.

Val di Chiana er i dag først og fremmest kendt som et rigt landbrugsområde, og de fleste byer lever godt af landbruget. Landbruget fokuserer på at opdrætte en af Italiens lovpriste fedekvægsracer – Chianina, der er oprindelig toscansk. (Den anden er Razza Piemontese fra Piemonte). Chianina-tyren vokser hurtigt og slagtes, inden den er fuldvoksen. Kødet bliver derved fast og smagfuldt med en karakteristisk smag.

For enhver kødelskende italiener er bistecca alla Fiorentina en kæmpe, mør Val di Chiana T-bone steak, der steges over åben ild, og som kun krydres med knuste peberkorn, salt og en smule hvidløg og olivenolie og som naturligvis serveres meget rød – den ultimative steak.

Arven fra etruskerne

Ved nærmere eftersyn afslører Valdarno en ældre kulturarv end den relativ unge fra middelalderen, idet landsbyerne Loro Ciuffena og Cennina har navne, der er afledt af etruskiske dialekter. Middelalderens barske karakter spores i landsbygyderne og forfaldne befæstede borge. Den fjerne fortid føles tættest på tidligt om morgenen, når tågen dækker dalens bund og ligner vand, der er strømmet ned fra højene rundt om. I forhistorisk tid var Arnos flodseng en sø, og bønderne graver her fossile levn og knogler op af længst uddøde dyr.

I Montevarchi syd for San Giovanni Valdarno ligger det vigtige museum for forhistorie, Accademia Valdarnese med en imponerede samling forsteninger fra pliocæn-tiden, fundet i denne del af Arno-dalen. Bortset fra museet og kirken er der ikke meget, som kan få turisten til at blive her. Dog findes der i det lille Galatrona i bjergene syd for byen, over Bucine, en smuk sekskantet døbefont i landsbykirken. Den er udsmykket med relieffer af Johannes Døberens liv.

Uberørt middelalderby

Monte San Savino i udkanten af Val di Chiana har været fæstning siden etruskernes tid, selv om de forsvarsværker, der har overlevet til i dag, er middelalderlige. I 1325 var indbyggerne ude af stand til at bortjage den ubarmhjertige pøbel fra Arezzo, som lagde byen fuldstændigt øde, fordi den havde været tilhænger af guelferne. I den efterfølgende tid blev byen genopbygget, og der skete ikke meget, før dens tidligere så stærke jødiske samfund blev udryddet og mange brændt på bålet, fordi de i 1799 havde gjort modstand mod den franske hær.

Udviklingen har næsten ikke sat nogen spor i San Savino; den har bibeholdt et stort antal middelalder- og renæssancehuse af bedre klasse; blandt disse er Palazzo Comunale med facade af Antonio da Sangallo den Ældre det betydeligste. Det blev oprindelig opført som Pallazzo di Monte for kardinal Antonio di Monte i 1515. De andre anselige bygningsværker er Loggia del Mercato af Sansovino og kirkerne Santa Chiara og Sant’Agostino. I de vilde bjerge nordvest for byen skjuler sig en tilflugtsborg fra feudaltiden, Castello di Gargonza, som ligger på Monte Palazzuolos vestskråning.

Denne 1200-tals borg, som i virkeligheden er en borgo, befæstet by, behersker Chiana-dalen og er centrum i en større skovejendom, der producerer olie og vin. I næsten 400 år fra 1385 kastedes denne borg fra den ene ejer til den anden gennem urolige historiske perioder.

Området, der er omgivet af mure og stadig i privateje, indeholder et antal bondehuse, som nu er restaurerede og udlejes til folk, der sørger for deres egen forplejning. De drives og ejes af familien Guicciardini. Der er smalle stengyder, et kapel viet til San Tiburzio og Santa Susanna, et bastant greveligt tårn, haver og en pragtfuld udsigt ned mod Chiana. Alt dette gør Gargonza til et meget behageligt opholdssted.

En engelsk lejejsoldat

Endnu en borg, som også engang har været en borgo, og ikke er meget forskellig fra Gargonza, er Castello di Montecchio Vesponi, som ligger på en klippetop over hovedvejen fra Castiglion Fiorentino til Cortona, lige syd for Arezzo. Ejerne af dette gigantiske, krenelerede bygningsværk har vundet en pris for at have restaureret et tårn fra 1700-tallet, der ligger inden for området, selv om andre dele ligger forfaldne hen.

Borgen har engang tilhørt den engelske condottiere, Sir John Hawkwood, som Firenze lejede i 1384 til at erobre Arezzo. Han fik Montecchio som belønning. I dag er der kun lejlighedsvis åbent for publikum; men man kan køre frem til området og spadsere rundt om murene.

Herfra kan man i det fjerne se Castiglion Fiorentino med sin krans af mure og fæstningen Cassero. I denne landsby findes et stort antal kirker, hvoraf ikke mindre end fem er værd at besøge. De vigtigste er Pieve San Giulianamed Signorellis Nedtagelse af Korset og San Francesco, som dels er romansk, dels gotisk og har et kloster fra 1600-tallet bygget til på den ene side.

Lige uden for byen ligger en mærkelig, men meget smuk ottekantet kirke, Santa Maria della Consolazione. Palazzo Comunale inden for murene indeholder kunstværker, der stammer fra kirkerne i omegnen, malerier, skulpturer og guldsmedearbejder – en ubegribelig mængde på sådan et lille sted.

Casentino ligger i den øverste del af Arno-dalen i Toscana. Den er lukket inde af høje bjerge, og adgangen til den foregår mest ad små, snoede veje, hvor man må køre i andet gear og meget langsomt.

16 km nordøst for La Verna, højt oppe i Casentinos bjerge, ligger et endnu ældre kloster ved navn Camaldoli. Det blev anlagt i år 1012 af St. Romuald, en tidligere benediktiner, som en reaktion mod det, han følte var en slap og udsvævende levevis, som de fleste benedektinermunke førte i deres klostre. I klostret findes et apotek, hvor der ikke er forandret ret meget siden middelalderen. Der hænger en alligator ned fra loftsbjælkerne, og på hylderne står rækker af støvede mortere og pistiller ved siden af en kiste med glaslåg og et skelet.

300 meter højere oppe på bjerget over klostret ligger Eremo di Camaldoli, en eremitbolig der kun består af en lille barokkirke og otte celler, alle omgivet af høje mure og med hver sin lille have. Her følger eneboerne stadig de regler, som deres grundlægger fastlagde for dem i den mørke middelalder. Et par af eremitterne har levet i isolation i op til 15 år.

Som modvægt til Camaldolis ensomhed kan man besøge den larmende by Bibbiena, en typisk toscansk bjergby og et af de vigtigste centre på egnen. Her er til forskel fra de andre bjergbyer en afsindig biltrafik.

I kirken S. Maria del Sasso findes to rigt dekorerede stolestader af Giovanni della Robbia, og i kirken S. Ippolito og S. Donato findes en trefløjet altertavle af Bicci di Lorenzo. I Via Dovizi ligger er rustikt palads, Palazzo Dovizi, kardinal Dovizis hjem. Han blev senere kardinal Bibbiena og var kendt som sekretær for pave Leo 10.

I dag kendes byen Bibbiena mest for sin dejlige salami og et rigt udvalg af butikker og barer. Fra hovedtorvet er der udsigt til Camaldoli og Poppi i det fjerne. Poppi danner indgang til et interessant område med borge og befæstede byer, som alle vidner om det barbariske liv, indbyggerne i denne del af Toscana levede i den sene middelalder.

Der var afbrudte kampe mellem guelferne fra Firenze og Ghibelllinerne fra Arezzo om egnen, og i 1289 stod der et afgørende slag, hvor Firenzes dominans over Arezzo blev endelig fastslået. Dette markeres af en søjle i Campaldino, en by, der ligger midtvejs mellem Castel San Niccoló og Poppi.

Poppi stråler over det omgivende landskab fra sin bjergtop. På det højeste punkt ligger det særdeles skumle og forfaldne Palazzo Pretorio; det tilhørte tidligere greverne Guidi.

Byens gader kranses af buegange med stejle trappesten og udskårne stensæder. Stilheden i Poppi nu om dage minder én om den kendsgerning, at de unge mennesker, som bliver født i de fjerne bjergbyer, hele tiden drages mod de større byer. I Poppi sidder der kun gamle mænd rundt om på cafeerne, og her er ikke noget af den energi og larm, som findes i Arezzo og Bibbiena.

I det fjerne, på et højdedrag over landsbyen Pratovecchio, ligger Castello di Romena fra 1000-tallet, omgivet af egetykninger. Også den er en af familien Guidis tidligere besiddelser, ligesom det meste af Casentino. Familien Guidi gav Dante ly her, efter at han var udvist fra Firenze i begyndelsen af 1300-tallet. Af de 14 tårne, som Dante kunne se fra borgen, er der kun tre tilbage. Ved Pieve di Romena, på en ensom skråning og kun et stenkast neden for borgen, findes en af de vigtigste romanske kirker i Toscana-.

Ved udgravninger under dens apsis har man fundet ruinerne af et etruskisk hus såvel som rester af tidligere kirker. Der er smukt udhuggede romanske kapitæler over skibets gigantiske granitsøjler, som symboliserer de fire evangelister og Skt. Peter. Mest bemærkelsesværdig er dog den endnu stående apsis, de dateres til 1152. Nøglen til kirken opbevares hos bondekonen i huset på den anden side af landevejen.

Ved Stia ligger Castello di Porciano med udsigt over dalen mod Castello di Romena og videre mod Poppi, som også er i familien Guidis eje. Mens det er let at komme frem til disse seværdigheder, er det samme ikke tilfældet med Castel Castagnaias befæstede ruiner med et næsten forsvundet romersk tempel. Begge ligger vest for Stia. Vejen forsvinder lidt efter lidt, og man må tage sig en gåtur gennem et barskt stykke landskab for at nå frem til dem.

Endnu en af Guidiernes borge lå i den lille landsby Montemignaio. I dag er der kun ruiner tilbage af den, men i landsbykirken hænger Ghirlandaios Madonna med Barnet og de Fire Kirkefædre.

Syd for Bibbiena ligger endnu en betydningsfuld borg ved Focognano ved Pratomagnos sydvestlig skråning. En af de få af egnens borge, som er restaureret, ligger ved Chitignano, nogle få kilometer øst for Focognano. Det, der var levnet fra middelalderen, blev genopbygget i 1700-tallet. Der findes flere ruiner af borge ved Talla og Subbiano – ved sidstnævnte er det især Castelnuovo med sit 1400-tals tårn, der er interessant.