Basilikaen Santa Margherita, der knejser oppe over Cortona, indeholder den mystiske Santa Margheritas næsten fuldstændigt bevarede legeme. Hun døde i 1297 og blev oprindeligt gradvist indlemmet i Frans’ tredje orden. Byens indbyggere foretager stadig pilgrimsrejser op ad byens krogede brolagte gader til hendes grav for at bede om hjælp i trange tider.
Cortona er i overvejende grad middelalderlig. De snævre gaders stejle steder har flade trin, som det er let at køre en lille bil ned ad. Via del Gesus huse, der luder over gaden, er sære og primitive, men blandt dem findes pragtfulde middelalderpaladser. Bemærkelsesværdige er især Palazzo Ferretti i Via Nazionale, fra 1700-tallet, og Brunelleschis Palazzo Lovari samt Palazzo Mancini i Via Guelfa.
På nogle måder er Arezzo-provinsen indbegrebet af Toscana: Fuld af kontraster – bakker og dale; tradition og fornyelse; stille landsbyer og larmende byer. Ligesom det øvrige Toscana har denne region også sine kunstskatte – samt en stolt befolkning, der passer på dem for kommende generationer af toscanere og besøgende.